Henk Bossink studeert in 1988 af aan de Gerrit Rietveld Academie te Amterdam. Tijdens en vlak na zijn academieperiode maakt Bossink abstracte schilderijen waarin hij foto's verwerkt, waarna hij vanaf 1990 een eigen figuratieve stijl ontwikkelt. Hierin geeft hij zaken weer die hem op dat moment persoonlijk bezighouden.
Herinneringen aan zijn jeugd in het Twentse Ootmarsum nemen in dit werk een prominente plaats in, maar ook het vinden van zijn eigen identiteit in het Amsterdamse. Zo krijgt de acceptatie van zijn homoseksuele geaardheid voor een belangrijk deel gestalte in zijn tekeningen. Bossinks mixed media tekeningen worden bevolkt door familieleden, vogels, vlinders, penissen en bloemen, vaak slechts weergegeven met een contourlijn of als silhouet. Zijn weergave van deze figuren oogt naïef en ongekunsteld, maar is in feite zeer doordacht.
Hij probeert de zaken terug te brengen tot hun essentie door op een onbevangen manier een herinnering of gedachte te stollen tot een helder beeld. Dit maakt zijn werk openhartig en soms confronterend.Henk Bossink overleed op 33-jarige leeftijd geheel onverwacht aan een hersenbloeding. Na zijn dood werd zijn werk gecatalogiseerd door zijn familie. In 1994 werd een tentoonstelling gewijd aan zijn nalatenschap, waarbij tevens een publicatie verscheen.